ทำไมไซโคลอคเตตเตตระอีนถึงไม่หอม?

สารบัญ:

ทำไมไซโคลอคเตตเตตระอีนถึงไม่หอม?
ทำไมไซโคลอคเตตเตตระอีนถึงไม่หอม?
Anonim

ในแง่ของเกณฑ์ความหอมที่ได้อธิบายไว้ก่อนหน้านี้ cyclooctatetraene ไม่อะโรมาติก เนื่องจากไม่เป็นไปตามกฎ 4n + 2 π อิเล็กตรอนของ Huckel (เช่น ไม่มีเลขคี่ จำนวน π คู่อิเล็กตรอน) … ดังนั้น หากไซโคลออคเทตรีนเป็นระนาบ มันก็จะต้านความหอม สถานการณ์ที่ไม่เสถียร

Cyclooctatetraene ต่อต้านอะโรมาติกหรือไม่

Cyclooctatetraene ปรากฏขึ้นในแวบแรกเป็น antiaromatic แต่เป็นตัวอย่างที่ยอดเยี่ยมของโมเลกุลที่ใช้เรขาคณิตที่ไม่อยู่ในระนาบเพื่อหลีกเลี่ยงความไม่เสถียรที่เป็นผลมาจากการต้านอะโรมาติก

ทำไม Cyclooctatetraene Dianion ถึงมีกลิ่นหอม

Cyclooctatetraene ในรูปแบบ dianionic (COT(2-)) ถือเป็น มีกลิ่นหอมบางส่วนหรือทั้งหมด เนื่องจากมีการใช้โครงสร้างระนาบซึ่งแตกต่างจากคู่ที่เป็นกลาง ด้วยพันธบัตร CC ที่เท่าเทียมกัน

ทำไมไซโคลเพนทาดีนถึงไม่มีอะโรมาติก

ไซโคลเพนทาไดอีนไม่ใช่สารประกอบอะโรมาติก เพราะมีวงแหวนคาร์บอนผสม sp3 บนวงแหวนของมันเนื่องจากไม่มีเมฆอิเลคตรอนแบบวนซ้ำอย่างต่อเนื่อง … แต่ มันมีอิเล็กตรอน 4n\pi (n เท่ากับ 1 เนื่องจากมีอิเล็กตรอน 4 pi) จึงไม่มีกลิ่นหอม

Cyclooctatetraene ไม่ใช่ระนาบได้อย่างไร

คุณจะสังเกตเห็นว่าไซโคลอคเตตเตตระอีนไม่เหมือนน้ำมันเบนซินไม่มีระนาบ แต่ใช้รูปทรง "อ่าง" สาเหตุของการขาดระนาบนี้คือรูปแปดเหลี่ยมปกติมีมุมภายใน 135 องศา ในขณะที่มุม sp2 จะเสถียรที่สุดที่ 120 องศา