ทำไมโทรพิเลียมไอออนถึงมีกลิ่นหอม?

2024 ผู้เขียน: Fiona Howard | [email protected]. แก้ไขล่าสุด: 2024-01-10 06:43

ประจุลบไซโคลเฮปตาเทรียนิลมีอิเล็กตรอน 8 ตัวในระบบ pi ทำให้ไม่เกิดกลิ่นและไม่เสถียรสูง ไซโคลเฮปตาเทรียนิล (ทรอปิเลียม) ประจุบวกมีกลิ่นหอม เพราะมันมีอุปกรณ์อิเล็กทรอนิกส์ 6 ตัวในระบบ pi.

ทำไม Tropylium ion ถึงมีกลิ่นหอมในธรรมชาติ

จำนวนอิเล็กตรอน π ในวงแหวนคือ 6 ดังนั้น tropylium cation ยังเป็นไปตามกฎของ Huckel (4n+2)π อิเล็กตรอน โดยที่ n=1 ดังนั้น tropylium cation จึงเป็นที่น่าพอใจ เงื่อนไขความหอม และกลิ่นหอมในธรรมชาติ

ทำไม Tropylium anion ถึงไม่หอม

และคุณไม่สามารถเขียน 4n+2=8 เว้นแต่ n จะไม่ใช่จำนวนเต็ม ดังนั้นทรอปิเลียมแอนไอออนจึงมีฤทธิ์ต้านอะโรมาติก อย่างไรก็ตาม หากในความเป็นจริงไม่มีระนาบ (นั่นคือถ้าคู่โดดเดี่ยวเพียงพอที่จะผลักไฮโดรเจนออกจากเครื่องบิน) มันก็จะไม่มีอะโรมาติก

ทำไมโทรปิเลียมไอออนถึงเสถียร?

Tropylium cation ก็มีดังแสดงด้านล่าง มันทำให้ เสถียรยิ่งขึ้น เนื่องจากการผันของประจุบวกกับพันธะ pi มันมีโครงสร้างที่สะท้อนถึงเจ็ดโครงสร้าง ยิ่งจำนวนโครงสร้างที่สะท้อนกลับยิ่งเพิ่มความเสถียรเกี่ยวกับไอออนบวกของเบนซิลิก

โทรปิเลียมไอออนถูกสร้างขึ้นอย่างไร

โทรพิเลียมไอออนเกิดจากไอออนต้นกำเนิดของ 1 (2) โดยกระบวนการขั้นตอนเดียว mle 148 (152) + mle 91 (93) ซึ่ง metastable ion (m) ปรากฏที่ 55.9 (56.9) หรือโดยกระบวนการสองขั้นตอนที่ CH, O หายไปจาก parent ion โดยให้ mle 118 (120) ตามด้วยการกำจัด BO radial