กลไกของอัลคิลเฮไลด์มีสองประเภท – SN1 และ SN2 … อัลคิลเฮไลด์ปฐมภูมิและทุติยภูมิ สามารถรับ กลไก SN2 แต่อัลคิลเฮไลด์ในระดับตติยภูมิตอบสนองช้ามากเท่านั้น กลไก SN1 เป็นกลไกสองขั้นตอน โดยที่ขั้นตอนแรกเป็นขั้นตอนการกำหนดอัตรา
ทำไมอัลคิลเฮไลด์ปฐมภูมิจึงไม่ผ่าน SN1
A 1° อัลคิลเฮไลด์มีหมู่อัลคิลเพียงกลุ่มเดียว ดังนั้น มันค่อนข้างไม่เสถียร ไม่น่าจะเกิดปฏิกิริยา 1° carbocation ในปฏิกิริยา SN1 แต่จะใช้เส้นทาง SN2 ที่มีพลังงานต่ำกว่าแทน ซึ่งนิวคลีโอไฟล์ "เตะออก" กลุ่มที่ออกจากเฮไลด์และทำให้การก่อตัวของคาร์โบเคชั่นที่ไม่เสถียรเป็นโมฆะ
อัลคิลเฮไลด์ใดที่จะผ่าน SN1?
เนื่องจากพันธะ C-I เป็นจุดอ่อนที่สุดของพันธะ C-X ทั้งหมด ดังนั้น rerf-butyl ไอโอไดด์ ได้รับปฏิกิริยา SN1 อย่างง่ายดายที่สุด
อัลคิลเฮไลด์ปฐมภูมิผ่าน E1 หรือไม่
ที่ด้าน SN1/E1 อัลลิลเฮไลด์ที่อยู่ด้านล่าง ในขณะที่หลัก สามารถเกิดขึ้นได้ SN1/E1 จะเกิดปฏิกิริยาเพราะการเกิดปฏิกิริยาคาร์โบเคชั่นที่ได้จะเสถียรผ่านการสั่นพ้อง
SN1 ชอบประถมศึกษาหรือตติยภูมิหรือไม่
อุปสรรคใหญ่ของ SN1 คือความเสถียรของคาร์โบเคชั่น ซึ่งเป็นเหตุผลว่าทำไมจึงเป็นที่นิยมสำหรับ ตติยภูมิ > ทุติยภูมิ >> อัลคิลเฮไลด์ขั้นต้นและตัวทำละลายโปรติค aprotic ขั้วโลก