Acylation คือ ปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์ที่ใช้เพื่อเพิ่มกลุ่ม acyl ลงในสารประกอบ ปฏิกิริยา acylation ที่พบบ่อยที่สุดคือ acylation ของ Friedel-Crafts ซึ่งตั้งชื่อตามนักวิทยาศาสตร์ที่ค้นพบ กลไกที่ขับเคลื่อนปฏิกิริยานี้คือการแทนที่อะโรมาติกด้วยไฟฟ้า
ปฏิกิริยา acylation ของตัวอย่างคืออะไร
Acylation: ปฏิกิริยาที่กลุ่ม acyl ถูกเติมลงในโมเลกุล ในตัวอย่างนี้ของปฏิกิริยา acylation ของ Friedel-Crafts benzene ถูกทำให้เป็นกรดกับ acetyl chloride ต่อหน้า AlCl3 (ตัวเร่งปฏิกิริยากรด Lewis) ถึง ผลิตอะซิโตฟีโนน ปฏิกิริยาดังกล่าวเป็นไปตามกลไกการแทนที่อะโรมาติกด้วยไฟฟ้า
ข้อใดต่อไปนี้จะไม่เกิดปฏิกิริยา acylation
Nitrobenzene ไม่เกิดปฏิกิริยากับ Friedel-Crafts เพราะกลุ่ม nitro ใน nitrobenzene เป็นกลุ่มการถอนตัวที่รุนแรง และกลุ่มนี้จะขับไล่อิเล็กโทรฟิลจากมัน … ดังนั้น ไนโตรเบนซีนจะไม่เกิดปฏิกิริยากับ Friedel-Crafts ง่ายๆ
ปฏิกิริยา acylation เกิดขึ้นได้อย่างไร
ปฏิกิริยาของสารตั้งต้นอะโรมาติกที่มีกรดคลอไรด์ (หรือกรดแอนไฮไดรด์) ต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยาอะลูมิเนียมคลอไรด์ถูกนำมาใช้เพื่อแนะนำหมู่อะซิล (C=O) เข้าไปในวงแหวนอะโรมาติกผ่าน กลไกการแทนที่อะโรมาติกด้วยไฟฟ้า ปฏิกิริยาดังกล่าวคือปฏิกิริยาอะซิเลชันของ Friedel-Crafts
ตัวอย่างตัวแทน acylating มีอะไรบ้าง
ไอโซไซยาเนต เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาชนิดที่มีไอโซไทโอไซยาเนต (RN=C=S), คีเทน (R2 C=C=O) และคาร์บอนไดออกไซด์ (O=C=O) พวกมันทำปฏิกิริยาอย่างรวดเร็วมากหรือน้อยกับเอมีนปฐมภูมิและทุติยภูมิส่วนใหญ่ตามลำดับ ยูเรีย ไธโอยูเรีย (RNHCSNHR) เอไมด์ และเกลือของกรดคาร์บามิก (RNHCO2− RNH3+).
