ทำไมเอไมด์จึงมีปฏิกิริยาน้อย?

2024 ผู้เขียน: Fiona Howard | [email protected]. แก้ไขล่าสุด: 2024-01-10 06:43

เอไมด์มีปฏิกิริยาน้อยกว่าเอสเทอร์ เนื่องจากไนโตรเจนเต็มใจที่จะบริจาคอิเล็กตรอนมากกว่าออกซิเจน ส่งผลให้คุณลักษณะบางส่วนของคาร์บอนิลคาร์บอนิล มีขนาดเล็กกว่าในเอไมด์ในเอสเทอร์ ทำให้ระบบนี้มีอิเล็กโทรฟิลิกน้อยกว่า

ทำไมเอไมด์จึงไม่เกิดปฏิกิริยา

เอไมด์เสถียรที่สุดและมีปฏิกิริยาน้อยที่สุด เพราะไนโตรเจนเป็นผู้บริจาคอิเล็กตรอนที่มีประสิทธิภาพให้กับกลุ่มคาร์บอนิล แอนไฮไดรด์และเอสเทอร์ค่อนข้างเสถียรน้อยกว่าเพราะออกซิเจนมีมากกว่า อิเลคตรอนมากกว่าไนโตรเจนและเป็นผู้บริจาคอิเล็กตรอนที่มีประสิทธิภาพน้อยกว่า

ทำไมเอมีนจึงมีปฏิกิริยามากกว่าเอไมด์

อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบนเอมีนพร้อมรับโปรตอนและทำหน้าที่เป็นเบสมากกว่าทั้งนี้เนื่องจากในเอไมด์ กลุ่มคาร์บอนิล (C=O) มีอิเลคโตรเนกาติตีสูง ดังนั้นจึงมีพลังในการดึงอิเล็กตรอนเข้าหามันมากขึ้น ทำให้อะไมด์ไนโตรเจนคู่เดียวไม่พร้อมรับโปรตอน

ทำไมเอไมด์จึงมีปฏิกิริยามาก

เอไมด์คือ มีปฏิกิริยาอย่างสมเหตุสมผล โดยปกติจะทำการโจมตีที่คาร์บอนิลที่ทำลายพันธะคู่ของคาร์บอนิลและก่อตัวเป็นหน้ากลางจัตุรมุข … เนื่องจากความเสถียรของเรโซแนนซ์ เอไมด์จึงมีปฏิกิริยาน้อยกว่าภายใต้สภาวะทางสรีรวิทยามากกว่าเอสเทอร์

เหตุใดเอไมด์จึงเป็นอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกที่มีปฏิกิริยาน้อยที่สุด

การบริจาคอิเล็กตรอนเรโซแนนซ์โดย Y ลดลักษณะอิเล็กโทรฟิลิกของคาร์บอนิลคาร์บอน เอฟเฟกต์เสียงสะท้อนที่แรงที่สุด เกิดขึ้นในเอไมด์ ซึ่งมีลักษณะพันธะคู่ของคาร์บอนและไนโตรเจนจำนวนมากและมีปฏิกิริยาตอบสนองน้อยที่สุดของอนุพันธ์