ทำไมไซโคลเพนทาดีนมีฤทธิ์ต้านอะโรมาติก?

สารบัญ:

ทำไมไซโคลเพนทาดีนมีฤทธิ์ต้านอะโรมาติก?
ทำไมไซโคลเพนทาดีนมีฤทธิ์ต้านอะโรมาติก?
Anonim

เนื่องจาก - วงแหวนคาร์บอนไฮบริด ไซโคลเพนทาดีน (=16) จึงไม่มีกลิ่นหอม เนื่องจากไม่มีเมฆอิเล็กตรอนแบบวนเป็นวงกลมอย่างต่อเนื่อง … อย่างไรก็ตาม มันไม่เป็นไปตามกฎของ Hückel เพราะมีอิเล็กตรอน 4 π จึงไม่มีกลิ่นหอม

ทำไมไซโคลเพนทาดีนถึงเป็นสารประกอบอโรมาติก

ไซโคลเพนทาไดอีนไม่ใช่สารประกอบอะโรมาติกเนื่องจาก มีคาร์บอนวงแหวนผสม sp3 บนวงแหวนเนื่องจาก ซึ่งไม่มีเมฆไพอิเล็กตรอนแบบวนรอบอย่างต่อเนื่อง

ทำไมไซโคลเพนทาไดอีนิลแคตไอออนจึงมีฤทธิ์ต้านอะโรมาติกและแอนไอออนไซโคลเพนทาเดียนจึงมีกลิ่นหอม

ในกรณีของประจุลบไซโคลเพนทาเดียนิล มี มีอิเล็กตรอน 6 ตัวในระบบ pi จึงทำให้มีกลิ่นหอม ประจุลบไซโคลเฮปตาเทรียนิลมีอิเล็กตรอน 8 ตัวในระบบ pi ทำให้มีกลิ่นหอมและไม่เสถียรสูง

ทำไมไซโคลเพนทาเดียนิลแอนไอออนถึงมีกลิ่นหอม

ประจุลบไซคลิกไซโคลเพนทาเดียนิลเป็นระนาบ มันมีเมฆอิเล็กตรอนแบบวงกลมอย่างต่อเนื่อง π และเป็นไปตามกฎของฮุคเคล เนื่องจากมีอิเล็กตรอน π 41 + 2 (n=1) ดังนั้น ไซโคลเพนทาเดียนิลแอนไอออนคือ อะโรมาติกที่เสถียรพอสมควร.

ทำไม Cycloheptatrienyl cation ถึงเสถียรกว่า Cycloheptatrienyl anion?

เฉลย: ไซโคลเฮปตาเทรียนิลแคตไอออนมี โครงสร้างเรโซแนนซ์หลายแบบ จึงสามารถแยกประจุออกจากอะตอมของคาร์บอนทั้งเจ็ดได้