เนื่องจากคาร์โบเคชั่นมีรูปทรงระนาบ การจู่โจมจากนิวคลีโอไฟล์สามารถเกิดขึ้นได้จากด้านใดด้านหนึ่งของระนาบ สิ่งนี้นำไปสู่การก่อตัวของ ส่วนผสมของอีแนนชิโอเมอร์ เรียกว่าส่วนผสม racemic ซึ่งตรงกันข้ามกับ SN2 ซึ่งจะผลิตเฉพาะสเตอริโอไอโซเมอร์กลับหัวของสารตั้งต้นเท่านั้น
racemization เกิดขึ้นใน SN2 หรือไม่
หากกระบวนการทั้งสองเกิดขึ้นในระดับเดียวกันในปฏิกิริยากับศูนย์ปฏิกิริยาไม่สมมาตร จะได้ racemate … หากการคงอยู่และการผกผันเกิดขึ้นในระดับเดียวกัน ปฏิกิริยาจะทำให้เกิดการแข่งขัน (racemization)
ที่ให้ racemic ผสม SN1 หรือ SN2?
คาร์โบเคชั่นและองค์ประกอบเสริมทั้งหมดอยู่ในระนาบเดียวกัน (ภาพที่ 1) หมายความว่านิวคลีโอไฟล์สามารถโจมตีจากด้านใดด้านหนึ่งได้ ด้วยเหตุนี้ อิแนนชิโอเมอร์ทั้งสองจึงถูกสร้างในปฏิกิริยา SN1 ทำให้เกิดการผสมกันของอีแนนทิโอเมอร์ทั้งสอง
ปฏิกิริยาของ E2 ทำส่วนผสม racemic หรือไม่
SN2 และปฏิกิริยา E2 มีคุณสมบัติเฉพาะทางสเตอริโอมาก … ในขณะที่ปฏิกิริยา SN2 ที่ศูนย์สเตอริโอเซ็นเตอร์ α-carbon จะส่งผลให้เกิดการผกผันของการกำหนดค่า ปฏิกิริยา SN1 บน stereocenter ที่คล้ายกันจะให้ การผกผันและการคงไว้อย่างเท่าเทียมกัน เอฟเฟกต์นี้ส่งผลให้ ผสม racemic
คุณรู้ได้อย่างไรว่าเป็น Sn2 หรือ E2
เอกลักษณ์ของนิวคลีโอไฟล์หรือเบสยังเป็นตัวกำหนดกลไกที่เหมาะสมอีกด้วย E2 ปฏิกิริยาต้องการเบสที่แข็งแรง SN2 ปฏิกิริยาต้องการนิวคลีโอไฟล์ที่ดี ดังนั้นนิวคลีโอไฟล์ที่ดีที่เป็นเบสที่อ่อนแอจะชอบ SN2 ในขณะที่นิวคลีโอไฟล์ที่อ่อนแอซึ่งเป็นเบสที่แข็งแรงจะชอบ E2
