ไฮไดรด์กะเกิดขึ้นเมื่อใด?

2024 ผู้เขียน: Fiona Howard | [email protected]. แก้ไขล่าสุด: 2024-01-10 06:43

ถ้าคาร์โบเคชั่นทุติยภูมิอยู่ใกล้กับคาร์บอนตติยรีที่มีไฮโดรเจน ควรเกิดการกะ 1, 2- ไฮไดรด์ หากคาร์โบเคชั่นทุติยภูมิใกล้เคียงกับคาร์บอนควอเทอร์นารี ควรเกิดการเลื่อน 1, 2-อัลคิล กฎทั่วไปในการเปลี่ยนอัลคิลคือ: หมู่แทนที่อัลคิลที่เล็กกว่ามีแนวโน้มที่จะเป็นหมู่แทนที่ที่เลื่อน

ไฮไดรด์กะเกิดขึ้นใน sn2 หรือไม่

ตัวทำละลายคือนิวคลีโอไฟล์ในหลายปฏิกิริยาของ S_N1 สิ่งนี้เรียกว่าปฏิกิริยาการละลาย 1, 2-Hydride shift และ 1, 2-methyl shift จะเกิดใน S_N1 ปฏิกิริยา หากการจัดเรียงใหม่ทำให้เกิด carbocation ที่เสถียรมากขึ้น การจัดเรียงใหม่เหล่านี้ไม่ได้เกิดขึ้นด้วยเหตุผลที่ชัดเจนในปฏิกิริยา S_N2

ไฮไดรด์กะเกิดขึ้นใน SN1 หรือไม่

เราสามารถเห็นปรากฏการณ์การเปลี่ยนแปลงของไฮไดรด์ในปฏิกิริยาการละลาย (SN1) ดังตัวอย่างด้านล่าง ดังที่แสดงในกลไกต่อไปนี้ พันธะคาร์บอน-คลอรีนแบบโพลาไรซ์จะแตกแยกแบบเฮเทอโรไลติกเพื่อผลิตคลอไรด์ไอออนและคาร์โบเคชั่น

มีการจัดเรียงใหม่ใน SN1 หรือไม่

จำได้ว่าขั้นตอนแรกใน SN1 คือการที่กลุ่มที่ลาออกเพื่อให้คาร์โบเคชั่น … ดังนั้น การจัดเรียงใหม่สามารถเกิดขึ้นได้เพื่อให้ carbocation ตติยภูมิมีเสถียรภาพมากขึ้น ซึ่งถูกโจมตีโดยนิวคลีโอไฟล์ (น้ำในกรณีนี้)

เมื่อไหร่จะเกิดกะไฮไดรด์ได้

ถ้าคาร์โบเคชั่นทุติยภูมิอยู่ใกล้กับคาร์บอนตติยรีที่มีไฮโดรเจน ควรเกิดการกะ 1, 2- ไฮไดรด์ ถ้าคาร์โบเคชั่นทุติยภูมิใกล้เคียงกับคาร์บอนควอเทอร์นารี ควรเกิดการเลื่อน 1, 2-อัลคิล กฎทั่วไปในการเปลี่ยนอัลคิลคือ: หมู่แทนที่อัลคิลที่เล็กกว่ามีแนวโน้มที่จะเป็นหมู่แทนที่ที่เลื่อน