ทำไมไซโคลอคเตตเตตระอีนถึงไม่มีระนาบ?

สารบัญ:

ทำไมไซโคลอคเตตเตตระอีนถึงไม่มีระนาบ?
ทำไมไซโคลอคเตตเตตระอีนถึงไม่มีระนาบ?
Anonim

เหตุผลสำหรับการขาดระนาบนี้คือ แปดเหลี่ยมปกติมีมุมภายใน 135 องศา ในขณะที่มุม sp2 จะเสถียรที่สุดที่ 120 องศา เพื่อหลีกเลี่ยงความเครียด โมเลกุลจึงใช้เรขาคณิตแบบไม่มีระนาบ

ไซโคล็อกเททราอีนเป็นโมเลกุลระนาบอธิบายหรือไม่

Cyclooctatetraene ถือว่ามีโครงสร้างเป็นอ่าง (เช่นเรือ) เนื่องจาก ไม่ใช่ระนาบ แม้ว่าจะมีอิเล็กตรอน π จำนวน 4n อิเล็กตรอน อิเล็กตรอนเหล่านี้จะไม่ถูกแยกส่วนและคอนจูเกต โมเลกุลจึงไม่มีอะโรมาติก

ทำไมไซโคลอคเทตทราอีนไดเนียนเป็นระนาบ

Cyclooctatetraene ในรูปแบบ dianionic (COT(2-)) ได้รับการพิจารณาว่ามีกลิ่นหอมบางส่วนหรือทั้งหมดเนื่องจากความจริงที่ว่าไม่เหมือนกับคู่ที่เป็นกลาง มันใช้โครงสร้างระนาบที่มีพันธะ CC เท่ากัน.

ทำไมไซโคลอคเตตเตตระอีนไม่ต้านอะโรมาติก

ในแง่ของเกณฑ์ความหอมที่อธิบายไว้ก่อนหน้านี้ cyclooctatetraene คือ ไม่อะโรมาติก เนื่องจากไม่เป็นไปตามกฎ 4n + 2 π อิเล็กตรอนของ Huckel (เช่น ไม่มีเลขคี่ จำนวน π คู่อิเล็กตรอน) … ดังนั้น หากไซโคลออคเทตรีนเป็นระนาบ มันก็จะต้านความหอม สถานการณ์ที่ไม่เสถียร

ไซโคล็อกเททราอีนมีฤทธิ์ต้านอะโรมาติกหรือไม่มีกลิ่นหอม

เนื่องจากไซโคลออคเตตเตตระอีนละเมิดเกณฑ์ความหอมสามข้อแรก (ไม่ใช่ระนาบ) จึงอธิบายได้ดีที่สุดว่า ไม่มีอะโรมาติก