ในการทดแทนอะโรมาติกแบบอิเล็กโทรฟิลิก?

2024 ผู้เขียน: Fiona Howard | [email protected]. แก้ไขล่าสุด: 2024-01-10 06:43

การแทนที่อะโรมาติกด้วยไฟฟ้าเป็นปฏิกิริยาอินทรีย์ที่อะตอมที่ติดอยู่กับระบบอะโรมาติก (ปกติคือไฮโดรเจน) ถูกแทนที่ด้วยอิเล็กโทรไฟล์.

ตัวอย่างการทดแทนอะโรมาติกด้วยไฟฟ้าคืออะไร

ไนเตรตและซัลโฟเนชันของเบนซิน เป็นสองตัวอย่างของการแทนที่อะโรมาติกอะโรมาติกด้วยไฟฟ้า ไอออนไนโตรเนียม (NO₂⁺) และซัลเฟอร์ไตรออกไซด์ (SO_{3) เป็นอิเล็กโทรไฟล์และแยกกัน ทำปฏิกิริยากับเบนซีนเพื่อให้ไนโตรเบนซีนและกรดเบนซีนซัลโฟนิกตามลำดับ}

การทดแทนอะโรมาติกอิเล็กโตรฟิลลิกมีผลอย่างไร

การทดลองแสดงให้เห็นว่าหมู่แทนที่บนวงแหวนเบนซิน สามารถมีอิทธิพลต่อการเกิดปฏิกิริยาในลักษณะที่ลึกซึ้งตัวอย่างเช่น สารทดแทนไฮดรอกซีหรือเมทอกซีจะเพิ่มอัตราการทดแทนอิเล็กโตรฟิลลิกประมาณหนึ่งหมื่นเท่า ดังที่แสดงโดยกรณีของแอนนิโซลในการสาธิตเสมือนจริง (ด้านบน)

อิเล็กโทรฟิลในการทดแทนอิเล็กโทรฟิลิกคืออะไร

ในการแทนที่อิเล็กโทรฟิลลิกในสารประกอบอะลิฟาติก อิเล็กโทรฟิลจะแทนที่กลุ่มการทำงาน ปฏิกิริยานี้คล้ายกับการแทนที่นิวคลีโอฟิลิกอะลิฟาติกโดยที่สารตั้งต้นเป็นนิวคลีโอไฟล์มากกว่าอิเล็กโทรไฟล์

ตัวอย่างปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยไฟฟ้าคืออะไร

เนื่องจากความหอมของน้ำมันเบนซินไม่ถูกรบกวนในปฏิกิริยา ปฏิกิริยาเหล่านี้จึงเกิดขึ้นเองตามธรรมชาติอย่างมาก ตัวอย่างพื้นฐานของปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยไฟฟ้าของเบนซิน ได้แก่ nitration, sulfonation, halogenation, alkylation and acylation ของ Friedel Craft เป็นต้น